N-（2-羟基苯亚甲基）苯胺衍生物分子内质子转移取代基效应的密度泛函理论研究

李桃梅，易平贵，于贤勇，刘武，李洋洋，段海潮

湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室分子构效关系湖南省普通高等学校重点实验室

摘 要：在B3LYP/6-31+G（d,p）水平上研究了N-（2-羟基苯亚甲基）苯胺衍生物分子内质子转移的取代基效应.结果表明:吸电子基引入后会让分子更加趋于平面构型,而供电子基取代后让分子发生了一定程度的扭转;吸电子取代基引入后减小了分子平面的电子密度,拉近了N₁-H₂距离,增强了分子内氢键的强度,降低了醇式到酮式的结构互变能垒.供电子取代基引入后增加了分子平面的电子密度,加大了N₁-H₂间距,减弱了分子内氢键的强度,使得质子转移能垒升高.对分子的前沿轨道研究表明醇式较酮式结构来说更易形成激发态,并且能隙随着吸电子能力和供电子能力增强变小,说明其生物活性变强.

关键词：N-（2-羟基苯亚甲基）苯胺;密度泛函理论;取代基效应;分子内质子转移;